Cindy Breakespeare

Cindy Breakespeare

Wanita paling sering dihubungkan dengan Bob, selain Ritaatau Cedella ibunya, adalah Cindy Breakespeare. Seorang petugas di SheratonKingston dan penari di Dizzi Disco, Cindy pertama kali bertemu Bob saatkeduanya menjadi penyewa di rumah Chris Blackwell di 56 Hope Road selama awal1970-an, ketika Cindy masih remaja. Hal ini dikabarkan bahwa lagu "Waitingin Vain" diciptakan Bob pada saat ia menunggu Cindy menerima cintanya.
Datang dari kelas atas, latar belakang berpendidikan tinggi,Cindy pada awalnya enggan untuk berkencan dengan Rasta tetapi hubungan yangmengajarinya "banyak tentang bagaimana menjadi seorang wanita" .Awalnya, dia tidak tahu bahwa Bob sudah menikah. Itu benar-benar Cedella Bookeryang pertama kali menceritakan Rita, tapi kemudian Cindy sedang hamil dengananak Bob. Pada 19 November 1976, Cindy mengikuti kontes Miss Bikini Jamaica, MissUniverse dan Miss Bikini Dunia, dan semua promosinya dibiayai oleh Bob. Taklama setelah, Bob ditembak. Tahun berikutnya, Bob "menghabiskan banyakwaktunya di pengasingan dari Jamaika dengan Cindy" (Steffens).
Cindy mendapat rasa hormat dari Bob lebih daripada wanitalain. Dia membelikannya sebuah rumah di daerah Kebun Cherry dari Kingston sertamemberikan modal usahanya $ 100,000 awal untuk toko Craft Ital nya. Hubunganmereka berlanjut sampai kematiannya, meskipun dalam tahun-tahun terakhirhubungan mereka menjadi lebih dari persahabatan. Kemudian Cindy menikah dengangitaris jazz dan pilot maskapai Rupert Bent dan tinggal di bukit bagian StonyJamaika. Dia terus sibuk dengan toko kerajinan Ital dan dengan karirnya sebagaipenyanyi. Cindy menganggap Bob hari ini sebagai "pahlawan sejati"(Steffens).
Satu anak lahir dari hubungan Cindy dan Bob: Damian Marleyyang Lahir pada tanggal 21 Juli 1976 di Jamaika. Seperti saudara-saudaranya, iajuga seorang musisi. Pada umur 13 tahun, ia membentuk band bernama TheShepherds.